O Grêmio assegurou sua passagem para a segunda fase da Copa do Brasil ao vencer o São Raimundo nos pênaltis, com um resultado de 4 a 1, em uma partida disputada no estádio Canarinho, em Boa Vista, na quarta-feira (19). Após um primeiro tempo sem grandes emoções, a equipe gremista enfrentou a adversidade quando o oponente abriu o placar na etapa complementar. No entanto, em um momento decisivo, Cristian Oliveira, estreante na equipe, conseguiu igualar o marcador nos minutos finais, levando a partida à decisão por pênaltis, onde o Grêmio se destacou.
Durante a disputa de pênaltis, Tiago Volpi foi fundamental para a classificação do Grêmio, defendendo uma penalidade e convertendo outra. O primeiro tempo da partida foi marcado por estreias, e o Grêmio tentou arriscar em chutes de longa distância. Logo aos dois minutos, Lucas Esteves teve uma oportunidade após um escanteio, mas sua finalização saiu longe do alvo. O São Raimundo respondeu com ameaças ao gol gremista, destacando-se uma chance em que Luã Niger levou perigo ao gol defendido por Volpi.
Aos 27 minutos, a partida sofreu uma interrupção devido a uma lesão de Aravena, que foi substituído por Amuzu, também estreante. O Grêmio sofreu outra alteração forçada quando João Pedro teve que deixar o campo por lesão, sendo substituído por João Lucas. Antes do fim da primeira etapa, aos 38 minutos, Guilherme Gomes obrigou Volpi a realizar uma defesa significativa, evitando que o São Raimundo abrisse vantagem.
No início do segundo tempo, o São Raimundo continuou pressionando, e Volpi teve que efetuar uma grande defesa em um arremate de Belão aos sete minutos. Kike Olivera, outro estreante, também teve uma boa oportunidade aos 12 minutos, forçando o goleiro Carlão a se esforçar para realizar a defesa. A situação virou para o Grêmio quando, após um erro na saída de bola, Ygor interceptou a jogada e serviu Kanté, que anotou o primeiro gol da partida para o São Raimundo, colocando a equipe em vantagem.
No entanto, Cristian Oliveira se destacou novamente e, aos 47 minutos, conseguiu empatar para o Grêmio, quando a vitória parecia distante. Antes de a partida ir para as penalidades, o Grêmio ficou com um jogador a menos após a expulsão de Edenilson aos 50 minutos do segundo tempo.
Na disputa de pênaltis, o Grêmio teve sucesso ao converter as cobranças, enquanto o São Raimundo enfrentou dificuldades, com Luã desperdiçando sua penalidade. Após a conversão por parte de Jemerson e Arezo, Volpi se destacou novamente ao defender o pênalti de Klebinho, finalizando com a sua própria conversão e garantindo a classificação do Grêmio para a próxima fase da competição.